在她的自传里，詹姆森写道：1990年10月，当她全家还住在蒙大拿州弗朗柏格时，在一场美式足球赛后她被四个男孩用石头敲晕并被轮奸。她说后来被她男友杰克机车俱乐部的叔叔布里屈（Preacher）第二次强奸（当时她才只有16岁，不过布里屈否认了这一说法）。詹姆森当时并没有跟她父亲说明经过，反而离家出走并搬去与杰克同住，开始她第一段认真的感情。
杰克是一位纹身艺术家，给了詹姆森第一个纹身系列。其中之一成为她的“注册商标”：她右臀的两个心。根据报道，她的弟弟托尼后来有了自己的纹身坊，其招牌题名为“心碎人”（Heart Breaker）。
詹姆森试图追随她母亲脚步成为一位拉斯维加斯歌舞女郎，但大部分秀场以她达不到5呎8吋（173厘米）的身高要求而回绝。维加斯世界（Vegas World）秀场后来聘用了詹姆森，不过两个月后她就辞职不干。据她的说法乃因行为苛刻且待遇微薄。
她的男友杰克鼓励她试试找找脱衣舞娘方面的工作。于1991年，尽管当时詹姆森仍未成年，她已开始在拉斯维加斯脱衣舞夜总会使用假身份证跳舞。当詹姆森被疯马脱衣舞（Crazy Horse Too）夜总会以牙齿矫正器为由拒绝录用时，她拿一对尖嘴钳将之拔除并立即获得聘用。六个月之后，詹姆森每晚赚2000美金，而当时她高中还没有毕业。
作为一位脱衣舞娘她的第一个舞台花名叫“珍娜西丝”（Jennasis），这个名字稍后被她拿来开公司：“珍娜西丝娱乐”（Jennasis Entertainment）。她选定“珍娜·詹姆森”作为自己模特的名字是在翻遍电话簿找匹配她名的姓之后，考虑再三最后决定取詹姆森威士忌（Jameson Whiskey）——一种当时她已经知道怎么喝的烈酒——的詹姆森当作姓。除了跳舞，后来始于1991年，她在洛杉矶为摄影师舒丝·兰黛（Suze Randall）担纲裸体照片模特，打算进入《阁楼》杂志。后来，其照片以多种化名出现诸多男性杂志上，后来她停止为兰黛工作，是因为詹姆森感觉兰黛像条“鲨鱼”一直在利用她。
当她仍在高中求学时，她开始跟着她弟（当时她弟海洛因上瘾）、有时她的父亲一起嗑药——如古柯碱、LSD、与冰毒等。在她与其男友共处的四年间成瘾恶化。她最后停止正常进食，导致太瘦无法胜任模特的工作。杰克在1994年离开她。当她的一个朋友将她抱上轮椅送回去见她当时住加州雷丁的父亲戒瘾时，她才重76磅（不到35公斤）；当詹姆森下飞机时，她的父亲几乎不认得她。
2000年Jenna和Brad Armstrong离婚之后曾两度订婚，但还从未再次正式结婚。
1995年X级评论组织XRCO奖：年度新人奖（1996年颁发）。
1996年热棕榈奖：最佳美国新星、最佳美国女星。
1996年AVN最佳新人奖，AVN奖最佳女星（视频）——《Wicked One》，最佳配偶性场景（影片）——《色情片》（Blue Movie，与T.T.Boy共同获得）。
1996年X级娱乐片迷：视频狐狸精奖。
1997年 AVN奖：最佳配偶性场景（影片）——《珍娜爱罗可》（Jenna Loves Rocco，与罗可·西斐迪（Rocco Siffredi）共同获得），最佳配偶性场景（视频）——《征服》（Conquest，与文斯·沃尔（Vince Vouyer）共同获得）
1997年 热棕榈奖：最佳美国女星 1997年 FOXE：女性影迷最爱。1998年 AVN奖：最佳全女性场景（影片）——《Satyr》（与密西（Missy）共同获得）。
1998年 热棕榈奖：最佳美国女星——《性火冰心》（Sexe de Feu, Coeur de Glace）。
1998年 FOXE：女性影迷最爱。
1999年 热棕榈奖：最佳美国电影——《闪击点》（Flashpoint）。
2003年 AVN奖：最佳全女性场景（视频）——《我梦见珍娜》（I Dream of Jenna，与澳顿（Autumn）及妮姬塔·丹妮丝（Nikita Denise）共同获得）。
2003年 G-Phoria奖：最佳女性声优——《侠盗猎车手：罪恶之城》。
2003年 XRCO奖：最佳女对女场景——《我的玩物：珍娜·詹姆森2》（My Plaything: Jenna Jameson 2，与卡门·鲁花娜（Carmen Luvana）共同获得）（2004年8月19日颁发）。
2004年 AVN奖：最佳互动DVD——《我的玩物：珍娜·詹姆森2》（Digital Sin）。
2004年 XRCO名人堂，XRCO奖：主流成人媒体最爱奖——《如何像个色情影星般做爱：幕后故事》（与希摩尔·巴茨的《家族企业》并列）（2005年6月2日颁发）。
2005年 AVN奖：最佳女星（影片）——《女按摩师》（The Masseuse），最佳全女性场景（影片）——《女按摩师》 （与沙瓦娜·珊森〈Savanna Samson〉共同获得），最佳配偶性场景（影片）——《女按摩师》（与贾斯汀·史特灵共同获得）。
2006年 AVN名人堂，AVN奖：最佳女配角（影片）——《新琼斯小姐体内的恶魔》，最佳全女性场景（影片）——《新琼斯小姐体内的恶魔》（The New Devil in Miss Jones，与沙瓦娜·珊森（Savanna Samson）共同获得），年度混合星奖。
2006年F.A.M.E.奖：最挑逗身材暨最受欢迎的成人女星。
2006年 诱惑名人堂，诱惑奖：最佳女配角（影片）——《新琼斯小姐体内的恶魔》，最佳全女性场景（影片）——《新琼斯小姐体内的恶魔》（与沙瓦娜·珊森（Savanna Samson）共同获得），年度最佳诱惑女星 2006年 列入新泽西州爱迪生市成人星光大道。
2007年 AVN奖：年度混合星奖。
2007年 F.A.M.E.奖：史上最受欢迎的演员。